Zwischen 1931 und 1939 lebte Hemingway auf Key West. In dieser Zeit entstanden unter anderem der Roman Haben und Nichthaben (To Have and Have Not) sowie zahlreiche andere Werke. Die Insel prägte sein Leben und Schreiben nachhaltig. Das Meer, das Hochseeangeln und die entspannte Atmosphäre der Florida Keys spiegeln sich bis heute in vielen seiner Werke wider. Wenn die Hemingway Days nach Key West einladen, erinnert das Festival an einen der berühmtesten Bewohner der Insel.